شیمی شناسایی ترکیبات آلی چطور انجام می شود؟‌

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

ترکیبات آلی چیست؟
پیش از پرداختن به شناسی ترکیبات آلی می‌خواهیم بدانیم ترکیباتی که از آن‌ها به عنوان ترکیبات آلی یاد می‌شود، کدام دسته از مواد شیمیایی هستند تا درک بهتری از روش‌های شناسایی آن‌ها داشته باشیم. به ترکیباتی که در ساختار خود دارای اتم کربن باشند، «ترکیبات آلی» (Organic Compunds) گفته می‌شود.
این دسته از ترکیبات می‌توانند به هر سه حالت فیزیکی مایع، جامد و گاز حضور داشته باشند. در ادامه با این دسته از ترکیبات بیشتر آشنا می‌شویم.

ساختار ترکیبات آلی
اعضای این خانواده بسیار گسترده هستند و به همین دلیل نیاز به روشی سیستماتیک برای دسته‌بندی آن‌ها احساس می‌شود. یک دسته‌بندی کلی از این ترکیبات سنجش آن‌ها بر اساس زنجیره‌هاست که در آن...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

ترکیبات کربنی غیرآلی​

توجه داشته باشید که تعداد اندکی از ترکیبات کربنی وجود دارند که به خانواده ترکیبات آلی تعلق ندارند. در جدول زیر تعدادی از این ترکیبات را به همراه فرمول شیمیایی آن‌ها مشاهده می‌کنید. شناسایی این ترکیبات از این جهت مهم است که نباید با ترکیبات آلی اشتباه گرفته شوند.

ترکیب کربنی غیر آلی	فرمول شیمیایی ترکیب
کربن دی‌اکسید	CO2��2
کربن مونواکسید	CO��
سیانات	OCN−���−
سیانید	CN−��−
ترکیبات یونی کربنی	-

نحوه نمایش ترکیبات آلی​

برای...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

تاریخچه ترکیبات آلی​

در گذشته تصور بر این بود که مطالعه ترکیبات آلی محدود به محصولاتی است که از فرآيندهای طبیعی توسط موجودات زنده به دست می آیند اما شیمیدان آلمانی، «فردریش وهلر» (Friedrich Wohler) در سال ۱۸۰۰ میلادی به کشف جدیدی رسید و این فرضیه را زیر سوال برد. او عنوان کرد که ترکیبات آلی را می‌توان از مواد معدنی و غیرآلی در آزمایشگاه‌های شیمی به دست آورد. در ادامه نیز شیمی مدرن و علم مواد روی ویژگی‌های قابل توجه اتم‌های عنصر کربن برای تولید مواد شیمیایی سنتزی، آفت‌کش‌ها و ترکیبات دیگر تمرکز کرد. همان‌طور که پیشتر گفتیم در اغلب ترکیبات آلی یک اتم کربن به اتمی دیگر و تعدادی هیدروژن متصل است.

[IMG alt="Friedrich...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

ترکیبات آلی زنجیر باز​

به این دسته از ترکیبات آلی، «آلیفاتیک» (Aliphatic) نیز گفته می‌شود که راست‌زنجیر و شاخه‌ای هستند. در زیر تعدادی از ساختارهای آلی متعلق به این دسته را مشاهده می‌کنید.

ترکیبات آلی حلقوی​

این دسته از ترکیبات به‌صورت حلقوی هستند و در واقع اتم‌های کربنی هستند که در یک حلقه به یکدیگر متصل شده‌اند. در این دسته از ترکیبات، در صورت وجود اتم‌ عنصرهایی غیر از کربن و هیدرون، مانند نیتروژن و گوگرد، به آن «هتروسیکل» (Hetrocyclic) گفته می‌شود. این ترکیبات در بسیاری از ویژگی‌های خود شبیه به ترکیبات آلیفاتیک هستند. در...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

شناسایی ترکیبات آلی با کروماتوگرافی​

بسیاری از روش‌های جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی بر مبانی «کروماتوگرافی»‌ (Chromatography) انجام می‌شوند که جداسازی اجزای سازنده یک ترکیب بر پایه تفاوتی است که در پخش آن‌ها در دو فاز متفاوت مشاهده می‌شود. برای درک بهتر این مفهوم مثالی را مورد بررسی قرار می‌دهیم.


فرض کنید ترکیبی داریم متشکل از متان گازی و آمونیاک و این ترکیب را در معرض آب قرار می‌دهیم. آمونیاک انحلال‌پذیری بسیار بالایی در آب دارد، به‌طوری که در فشار ۱ اتمسفر ۹۰ گرم آن در ۱۰۰ گرم آب حل می‌شود. بنابراین آمونیاک به آب وارد می‌شود. این در حالی است که متان تقریبا در آب نامحلول است و در هر ۱۰۰ گرم آب تنها ۰٫۰۰۳ گرم از آن حل می‌شود. در این صورت عمده متان در فاز گازی باقی...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

کروماتوگرافی گاز-مایع​

«ستون کروماتوگرافی» (Chromatographic Column) این امکان را در اختیار قرار می‌دهد که «فاز ساکن» (Stationary Phase) در تماس با «فاز متحرک» (Moving Phase) قرار بگیرد. کاربرد ستون کروماتوگرافی را برای مثالی که در بالا زدیم، مورد بررسی قرار می‌دهیم. فرض کنید نمونه‌ای حاوی متان و آمونیاک گازی به ستونی بلند تزریق می‌شود. این ستون دارای «مهره‌های شیشه‌ای» (Glass Beads) است که با آب مرطوب شده‌اند. در این ستون جریان آرامی از گازی بی‌اثر مانند نیتروژن یا هلیوم (در نقش حامل) عبور داده می‌شود تا نمونه گازی را به پیش براند.

زمانی که آمونیاک در آب حل و جریان گاز حاصل در حرکت در ستون با آب مواجه می‌شود، جداسازی چندمرحله‌ای رخ می‌دهد. در این صورت گاز حامل غنی از...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

کروماتوگرافی مایع-جامد​

«کروماتوگرافی مایع-جامد» (Liquid Solid Chromatography) یا «کروماتوگرافی ستونی» (Column Chromatography) در ابتدا برای جداسازی ترکیبات رنگی توسعه پیدا کرد. نام این روش نیز نشان‌دهنده این مسئله است زیرا در یونانی «کروما» (Chroma) به معنی رنگ است. در ادامه نمونه‌ای از این جداسازی را که در شناسایی ترکیبات آلی بسیار کاربردی است، با جزئیات مورد بررسی قرار می‌دهیم. فرض کنید ترکیبی رنگی در دست داریم و به وجود ناخالص در آن مشکوک هستیم. این نمونه را در حلالی مناسب حل می‌کنیم و به آن زمان می‌دهیم تا از ستون عبور کند. این ستون با جاذبی جامد مانند «آلومینا» (Alumina) و «سیلیکا»‌ (Silica) پر می‌شود. در تصویر زیر می‌توانید نمونه‌ای از این ستون را مشاهده کنید...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

کروماتوگرافی لایه نازک
در «کروماتوگرافی لایه نازک» (Thin Layer Chromatography) که به‌طور ویژه برای تحلیل‌های سریع به کار گرفته می‌شود، جاذبی با نگهدارندگی مناسب به‌صورت یکنواخت روی پلیتی شیشه‌ای پهن می‌شود. سپس قطره‌ای از محلول مورد آزمایش را در نزدیکی لبه پلیت می‌گذاریم. در مرحله بعد پلیت در ظرفی گذاشته می‌شود که در آن محلول شویشی قرار دارد. توجه داشته باشید که در این مرحله محلول شویشی باید حتما به میزانی باشد که قطره نمونه در آن باشد. با گذر زمان محلول از پلیت بالا می‌رود و مواد موجود در قطره نیز به همراه آن اما با سرعت‌های متفاوت به سمت بالا حرکت می‌کنند.

این حرکت را می‌توان مشابه آن‌چه در یک ستون کروماتوگرافی اتفاق می‌افتد دانست. برای شناسایی در این مرحله از روش‌های متفاوتی...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

کروماتوگرافی جامد-مایع در فشار بالا
ارتقای روش‌های انجام کروماتوگرافی به روشی بسیار کارآمد انجامید که «کروماتوگارفی جامد-مایع در فشار بالا» (High Pressure Solid Liquis Chromatography) نامیده می‌شود. افزایش فشار سیستم تا ۲۰ الی ۷۰ اتمسفر باعث افزایش سرعت جداسازی می‌شود و این امکان را به وجود می‌آورد که بتوان ترکیباتی با ذره‌های بسیار کوچک‌تری را مورد آزمایش و مطالعه قرار داد. این ذره‌ها سطح تماس بیشتری دارند و برای ستون‌های کروماتوگرافی با گرانش بالا کاربردی هستند. نظارت خودکار بر خروجی ستون توسط طیف‌سنجی فرابنفش یا با تغییر در ضریب شکست، روشی کارآمد برای تشخیص و انجام فرآيند‌ جداسازی است. با انجام این روش می‌توان به کروماتوگرام جداسازی دست پیدا کرد. کروماتوگرافی جامد-مایع با فشار...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

نتایج حاصل از کروماتوگرافی
در صورتی که در کروماتوگرام حاصل از یک کروماتوگرافی تنها یک قله به دست بیاید، می‌توان اینطور نتیجه‌گیری کرد که نمونه مورد آزمایش خالص است. گرچه نمی‌توان این را به قطعیت گفت و نیاز به بررسی آن در روش‌های دیگر نیز وجود دارد. جداسازی آلاینده‌هایی که باعث ایجاد ناخالصی می‌شوند، در صورتی که دارای ویژگی‌های یکسان یا مشابه با ترکیب مورد نظر باشند، می‌تواند بسیار دشوار باشد. همچنین اگر دانستن درجه خلوص از اهمیت بالایی برخوردار باشد، می‌توان کروماتوگرافی را به دفعات و با جاذب‌های متفاوتی به انجام رساند و نتایج آن‌ها را با یکدیگر مقایسه کرد. در صورت به دست آوردن نتایج مشابه، فرض ما بر خالص بودن ترکیب قوت بیشتری می‌گیرد. گرچه در هر مورد بهتر است از روش‌های بیشتری...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.