شیمی شناسایی ترکیبات آلی چطور انجام می شود؟‌

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

شناسایی ترکیبات آلی با طیف سنجی جرمی​

در «طیف‌سنجی جرمی» (Mass Spectroscopy)، نمونه به وسیله پرتوی الکترونی با انرژی متوسط ( ۱۱۵۰ تا ۲۳۰۰ کیلو کالری بر مول) در خلاء بالا بمباران می‌شود. در مرحله بعد، ذره‌های باردار شده مورد تحلیل قرار می‌گیرند. بسیاری از طیف‌سنج‌های جرمی به‌صورتی تنظیم شده‌اند که ذره‌ و قطعاتی با بار مثبت را تحلیل کنند. با این حال مطالعه روی ذره‌هایی با بار منفی نیز توسط طیف‌سنجی جرمی ممکن است. اجزای سازنده یک طیف‌سنج جرمی را در تصویر زیر مشاهده می‌کنید.

اجزای موجود در یک طیف‌سنج جرمی را مشاهده می‌کنید.
یون‌های مثبتی که تحت تاثیر الکترون به وجود...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

مثالی از طیف‌سنجی جرمی​

در این بخش می‌خواهیم به بررسی مثالی از کاربرد طیف‌سنجی جرمی بپردازیم. در تصویر زیر «طیف جرمی» (Mass Spectra) سه ترکیب آلی ۲-پروپانون، ۲-بوتانون و پروپانال را مشاهده می‌کنید. هر قله در این طیف نشان‌دهنده یونی با جرم مشخص است که در فرآیند قطعه‌قطعه شدن مولکول توسط بمباران الکترونی ایجاد شده است. برخی از این قطعه‌ها را در فهرست زیر مشاهده می‌کنید.

• CH+3��3+
• CH3CH+2��3��2+
• CH3CO+��3��+

الگوهای شکست در طیف‌سنجی جرمی به انرژی بمباران الکترونی بستگی دارد و مانند اثرانگشتی بسیار محنصربه‌فرد برای هر مولکول عمل می‌کند. برای مثال به این نکته توجه داشته باشید که ۲-پروپانون و پروپانال با یکدیگر ایزومر هستند اما الگوی شکست آن‌ها با...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

محاسبه ترکیب عنصری​

با در دست داشتن وزن مولکولی از طریق قله یون M+�+ با اطمینان قابل قبول، مرحله بعد تعیین فرمول مولکولی است. در صورتی که وضوح طیف‌سنج بالا باشد می‌توان ترکیب عنصری هر یون را به کمک مقدار جرم به بار دقیق آن به دست آورد. بسیاری از طیف‌سنج‌ها قادر به تفکیک یون‌هایی که تفاوت نسبت جرم به بار آن‌ها کمتر از یک واحد جرمی است را ندارند. در این موارد می‌توان از فراوانی ایزوتوپ برای انجام محاسبات بهره برد. در ادامه می‌خواهیم با بررسی یک مثال ساده، این مورد را بررسی کنیم.

مثال محاسبات به کمک فراوانی ایزوتوپ​

بلندترین قله‌ها در یک طیف جرمی دارای مقادیر جرم به بار برابر با ۶۴ و ۶۶ هستند که به یون M+�+ نسبت داده می‌شوند. شدت نسبی این دو قله...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

شناسایی ترکیبات آلی با طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای
«طیف‌سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای» (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) که به‌صورت مخفف با NMR نمایش داده می‌شود، یکی از بهترین‌ روش‌هایی است که برای شناسایی ترکیبات آلی وجود دارد. قوانین پایه‌ای این روش طیف‌سنجی ساده است که در ادامه به آن خواهیم پرداخت.
هسته اتم‌های بسیاری در میدان مغناطیسی مانند آهنرباهای بسیار کوچکی عمل می‌کنند و با یکدیگر هم‌راستا می‌شوند. در NMR، انرژی مورد نیاز برای هم‌راستایی آهنرباهای هسته‌ای در میدان مغناطیسی را اندازه‌گیری می‌کنیم. برای درک بهتر این موضوع، رفتار پروتون 1H1� را در میدان مغناطیسی در نظر بگیرید. با توجه به جهت میدان اعمالی، دو امکان برای این هم‌راستایی وجود دارد. این را...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

در ادامه می‌خواهیم بدانیم از رزونانس مغناطیسی هسته‌ای برای چه روش‌هایی می‌توان استفاده کرد. ویژگی‌ها مغناطیسی همیشه در هسته‌هایی با جرم فرد مشاهده می‌شود. در فهرست زیر تعدادی از این هسته‌های را آورده‌ایم.

1
H
13
C
15
N
17
O
19
F
31
P

همچنین دسته‌ دیگری از ترکیبات نیز در رزونانس مغناطیس هسته‌ای کاربرد دارند. این دسته از ترکیبات دارای عدد جرمی زوج اما عدد اتمی فرد هستند و در فهرست زیر به تعدادی از آن‌ها اشاره کرده‌ایم.

2
H
10
B
14
N
هسته‌هایی مانند
12
C
و
16
O
و
32
S
که دارای عدد اتمی و عدد جرمی زوج هستند، فاقد ویژگی‌های مغناطیسی هستند و از خود هیچ سیگنالی در روزنانس مغناطیسی هسته‌ای نشان نمی‌دهند. به دلایل متعددی تنها استفاده از طیف NMR چند هسته متدوال است و در این بخش می‌خواهیم...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

جابه‌جایی شیمیایی
در طیف مربوطه به اتانول که در بخش قبلی مشاهده کردید، ۳ گروه اصلی از خطوط مشاهده می‌شود که نشان‌دهنده حضور ۳ نوع هیدروژن متفاوت در مولکول است. این هیدروژن‌ها را می‌توان به‌‌صورت زیر دسته‌بندی کرد.

۳ عدد هیدروژن موجود در متیل:
C
H
3
۲ عدد هیدروژن موجود در متیلن:
C
H
2
۱ عدد هیدروژن موجود در هیدروکسیل:
O
H

روش سیستماتیک شناسایی ترکیبات آلی
تا اینجا در مورد روش‌هایی که برای جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی به کار می‌روند، به‌تفضیل صحبت کردیم. در این بخش می‌خواهیم شناسایی ترکیبات آلی را به‌صورت سیستماتیک مورد بررسی قرار دهیم.

در فهرست زیر مراحل طی شده در این روش را مشاهده می‌کنید. سپس در مورد هر کدام از آن‌ها جزئیات مورد نیاز را خواهیم آورد.

آزمون مقدماتی...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

آزمون مقدماتی​

در این آزمون ویژگی‌های متفاوت فیزیکی ترکیبات را در چند مرحله مورد بررسی قرار می‌دهیم. توجه داشته باشید که می‌توانید اطلاعات به دست آمده را در هر مورد تطبیق دهید و استنباط مورد نیاز را از آن داشته باشید.

آزمون ماهیت فیزیکی​

ترکیبات مورد آزمایش می‌توانند به دو حالت فیزیکی جامد و مایع حضور داشته باشند و در هر حالت فیزیکی دسته‌های خاصی از ترکیبات حضور دارند که در زیر مشاهده می‌کنید. تنها از حالت فیزیکی ماده می‌توان به اطلاعات مفیدی در مورد آن دست یافت و به شناسایی ترکیبات آلی پرداخت.

• ماهیت فیزیکی جامد: در صورتی که ترکیب جامد باشد به خانواده کربوهیدرات‌، اسید، فنول، آمین و هیدروکربن‌های سنگین‌تر تعلق دارد.
• ماهیت...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

آزمون بو​

با توجه به بویی که هر ماده شیمیایی می‌دهد می‌توان در مورد آن‌ها اطلاعاتی به دست آورد. در فهرست زیر تعدادی از آن‌ها را آورده‌ایم.

• بوی کربولیکی: «فنول» (Phenol)، «کرسول» (Cresol)
• بوی شبیه ماهی: «آمین» (Amine)
• بوی شیرین دلپذیر: «استر» (Ester)، «الکل» (Alcohol)، «مشتق‌های هالوژنی» (Halogen Derivatives)
• بوی بادام تلخ: «نیتروبنزن» (Nitrobenzene)، «بنزآلدهید» (Benzaldehyde)
• بوی قرص ضدبید یا نفتالن: «نفتالن» (Naphthalene)
• بدون بویی خاص: «اسیدهای آروماتیک» (Aromatic Acid)، «آمید» (Amide)، «کربوهیدرات» (Carbohydrate)

آزمون شعله​

با توجه به نوع سوختن ماده در شعله نیز می‌توان...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

آزمون آب برم​

برای انجام این آزمون ابتدا ترکیب مورد نظر را با ۲ میلی‌لیتر آب مخلوط می‌کنیم و به‌خوبی هم می‌زنیم. سپس به این مخلوط ۲ قطره از «آب برم» (Bromine Water) اضافه می‌کنیم. در ادامه ۳ حالت ممکن است به وجود بیاید که به شرح زیر هستند.

• از بین رفتن رنگ آب برم: در صورتی که با اضافه کردن آب برم رنگ محلول از بین برود، «ترکیب غیراشباع» (Unsaturated Compound) است.
• از بین رفتن رنگ به همراه تشکیل رسوب: در این حالت ترکیب می‌تواند به راحتی جایگزین شود.
• باقی ماندن رنگ: اگر رنگ ترکیب در این آزمون از بین نرود، «ترکیب اشباع» (Saturated Compound) است.

آزمون انحلال‌پذیری​

آزمون انحلال‌پذیری به دو صورت انجام می‌شود...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[زهـرا دُلاریـᥫ᭡]

آزمون انحلال‌پذیری برای ترکیب‌های غیرمحلول و امتزاج ناپذیر با آب​

آزمون انحلال‌پذیری برای ترکیب‌هایی که در آب حل نمی‌شوند و با آن امتزاج ناپذیر هستند به چهار روش انجام می‌شود که در ادامه آن‌ها را مشاهده می‌کنید.

آزمون اول انحلال‌پذیری

ابتدا ۰٫۱ گرم از نمونه را با ۳ میلی‌لیتر از محلول سدیم هیدروژن کربنات اشباع با فرمول شیمیایی NaHCO3�����3 حل کنید. محلول را به‌خوبی هم بزنید تا تمام ترکیبات در آن حل شود. سپس به این محلول شفاف، قطره‌قطره از محلول هیدروکلریک اسید غلیظ اضافه کنید. پس از این در صورتی که جوشش شدیدی در محلول صورت بگیرد حدس می‌زنیم که در نمونه کربوکسیلیک اسید حضور داشته باشد و با ظهور جامدی که تشکیل رسوب می‌دهد از حدس خود اطمینان حاصل می‌کنیم...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.